スキャンしたものをOCRに変換すると利用の幅は広がるのですが、スキャンして取り込むのが精一杯、ということもあるでしょう。そういった場合には、PDFファイルに書き込むことを考えましょう。
まず、Adobe Reader X(ten)を導入してください。このバージョンでは、ノート注釈が使えるようになりました。書き込をしたい箇所に「ノート注釈」は貼り付け、開いきたいときに開くことで、確認ができます。(「テキストハイライト」も新機能ですが、画像を変換したものには引けない)
これだけでも使えますが、ワードなどと連携して使うと効率よく書き込ができます。
その１ Adobe Reader Xのスナップショットの等倍でワードに貼り付け、罫線や描画機能をかって、書き込みをします。
その２ ７５％に縮小してものを上記と同様にスナップショットでワードの貼り付け、ワードの文書枠に書き込や解答を書きます。なお、紙に印刷しない場合は、ページ設定で余白をOにしておくと文書面を広く使えます。
試してみてください。
当方での指導ではPDFファイルでやり取する場合が多く、上記の要領で課題をやることで、コンピュータ上のやりとでもの、手書き＋スキャンでのやりとりも効率的に行うことができます。